Suite au dernier siège et la destruction totale de la ville d'Hesdin, un petit village se forma sur les ruines de l'ancienne ville en prenant le nom d'Hesdin le vieux puis Vieil-Hesdin. Il restait deux couvents, les Clarisses qui partirent en 1639 lors du siège d'Hesdin et les Soeurs Noires présentes jusqu'à la Révolution. Ces dernières donnaient l'instruction aux jeunes filles du village et des paroisses voisines. Cependant le château, bien que fort endommagé était encore debout.
En 1568, Les Gueux ravagent les frontières, l'un d'eux, Coqueville, annonce à Auxi le Château son désir d' enlever les Clarisses et de les promener en trophée dans tout le royaume, mais miraculeusement, les rênes de ses chevaux se brisent par trois fois, empêchant le gueux de venir enlever les religieuses.
En 1581, les Clarisses doivent fuir face à la révolte de Jean, duc d'Alençon, frère du roi, elles trouvent refuge pendant trois semaines à l'hôpital.
En 1595, Vieil-Hesdin eut encore à subir des destructions, il fut incendié en 1638 par le Marquis de Montdejeu (gouverneur d' Arras après la soumission de cette dernière au roi de France), puis en 1639 lors du siège du nouvel Hesdin. Les troupes françaises envahirent le village et s'introduisirent avec violence dans le couvent des Clarisses. Le confesseur Récollet négocia le départ des trente et une Clarisses en compagnie de onze Soeurs Noires.
16 mai 1658, l'armée de Turenne est stationnée à Vieil-Hesdin sous les ordres d'Armand de GRAMONT, comte de GUICHE. Le roi Louis XIV accompagné du duc d'Anjou, de Mazarin, des maréchaux de France du Plessis et de Villeroy et l'archevêque de Lyon ont du passer ce jour par Vieil-Hesdin et y souper (voir lettre ci-dessous) avant d'aller dormir à Auchy les Hesdin.
Lettre de Turenne au Cardinal Mazarin en date du 15 mai 1658, lui proposant d'attendre le roi à Labroye et d'aller souper au VIEUX HESDIN :
« ... s' il plaist au roy partir a sept heures du matin demain dabbeville je lattendray en ce lieu icy qui sappelle la broie sur la rivière d'authie,
et je ferai tousiours passer larmée au dela de la rivière, on pourra aller s[o]uper demain au VIEUX HESDIN et peut estre que l'on passera audela de la riviere de canche si on a asses de temps...
Le lieutenant de lartillerie ma dit quil ne suffit pas de six chevaux pour mener les bateaux acause que le bois est vert et par consequent plus pesant...
Il nest pas besoin descorte pour le roy d'abbeville icy plus forte que celle que le roy a avec lui... »
17 mai 1658, Mazarin présent à Vieil-Hesdin (lettre de Mazarin à Montdejeux en date du 17 mai).
En 1659, Fargues détruisit la dernière tour du château qui avait survécu au siège de 1553 ainsi que la chapelle dédiée à Sainte Colette. La chapelle fut rebâtie de 1668 à 1669 par Catherine Loret, dite Sainte Ignace, 4ème abbesse des Clarisses. En 1698, cette abbesse envoya à la chapelle un calice d'argent, sur le pied duquel on lisait : « Pour la chapelle de notre Sainte Mère Colette au Vieil-Hesdin, an 1698 », ce calice existait encore en 1785.
En 1690, Vieil-Hesdin avait cinquante maisons.
Entre le 4 et le 15 octobre 1710 après la défaite de la bataille de Blangies dit : bataille de Malplaquet, le maréchal de Villars fît cantonner une partie de ses régiments d'infanterie à Vieil-Hesdin ce qui fit fuir la population. Ces régiments étaient sous le commandement du Maréchal Pierre de Montesquiou d'Artagnan (cousin germain de Charles de Batz de Castelmore, comte d'Artagnan, le célèbre d'Artagnan des romans d'Alexandre Dumas). Les régiments stationnés en date du 15 octobre 1710 sont :
Lettre du marquis de Vieux Pont à Voysin (secrétaire d'état au ministère de la guerre), écrite à Vieil-Hesdin en date du 4 octobre 1710
En 1726, il ne restait plus à Vieil-Hesdin que deux paroisses, celle de la Madeleine et celle de Saint-Georges. Vieil-Hesdin comptait 163 habitants et Saint-Georges 350.
En 1789, l'église de Vieil-Hesdin, qui avait pour patronne Sainte Marie-Madeleine, était chef-lieu d'un doyenné commandant douze paroisses. Vieil-Hesdin fît partie, comme le nouvel Hesdin, du diocèse de Saint-Omer, mais après la paix de Nimègue, il fut rattaché au diocèse de Boulogne sur Mer.
Pendant la 1ère guerre mondiale, Vieil-Hesdin servit de base arrière pour soigner les blessés et le repos des combattants. Ci-dessous la liste des régiements britanniques ayant stationnés à Vieil-Hesdin :
Le lundi 4 septembre 1944, libération de Vieil-Hesdin par la 1ère Division Blindée polonaise du général Maczek.