Les opinions des auteurs qui se sont penchés sur ce problème divergent.
On a soutenu que le nom d'Hesdin vient du celtique Hellen (pente) et de Wick (village). Ainsi l'origine de la ville serait très ancienne puisqu'il s'agirait d'une bourgade gauloise.
Aetius qui était revenu dans les Gaules, tandis que Saint Germain négociait toujours à Ravenne l'accomodement des Armoriques, marcha contre les Francs, dès qu'il fut informé de ce qui venait d'arriver au-delà de la Somme. Il fit la guerre à Clodion, et même il lui enleva auprès du Vieil-Hesdin un quartier qu'il surprit le jour qu'on y faisait les réjouissances d'une noce.
En fait, aucune de ces thèses ne peut être définitivement retenue. Il est cependant probable qu'une agglomération ou un vicus ait existé assez tôt sur ce site : quelques huttes entourant un château en bois et quelques champs aux alentours.
Les premières traces réelles de la ville apparaissent en 561, avec la naissance du comté d'Hesdin. Le Comte de Boulogne, Robert, qui gouvernait Amiens, Tournehem et Thérouanne, maria sa fille Robresse au Comte de Vermandois et lui donna en dot la ville d'Hesdin et les villages environnants qu'il sépara du comté de Thérouanne. Robresse devint ainsi la première Comtesse d'Hesdin et la ville fut choisie comme chef-lieu de ce domaine. Un château fut construit et le vicus prit de l'importance. Quelques années plus tard, le comté d'Hesdin comptait 113 bourgs.
Robresse donna naissance à une lignée de seigneurs très puissants qui portèrent tous le titre de Comte d'Hesdin. Son fils Batefrild lui succéda, il épousa Sainte Frameuse, de qui il eut un fils, Adascaire, seigneur d'Auchy, qui fut son successeur, et une fille, Sainte Austreberthe.
Les Comtes d'Hesdin participèrent à de nombreuses guerres contre les Normands. Ceux-ci, vainqueurs d'une bataille sur un point situé entre la Canche et l'Authie, ravagèrent tout le pays d'Artois, détruisirent Hesdin et dévastèrent les monastères de Marconne et d'Auchy.
En 1067, Beaudouin VI, dit de Mons,Comte de Flandre, appréciant la position stratégique d'Hesdin, fit réparer le château dévasté par les Normands. Il fit reconstruire l'enceinte et fit élever sur la colline, au nord de la ville, un château magnifique. On pense que l'actuel château d'Estruval en occupe l'emplacement. Il fit également établir un parc qui comprenait, semble-t-il, le bois et le village d'Auchy, la forêt d'Hesdin, le village de Marconne, celui de Grigny et le faubourg de Saint-Georges. Ce parc faisait environ 5 kilomètres d'un bout à l'autre. Beaudouin le fit enceindre d'une muraille et y enferma de nombreuses bêtes fauves. C'est à partir de cette époque que le château et le parc devinrent un lieu de résidence favori pour de nombreux princes, et ce jusqu'au XVI° siècle.
En 1072, on reconstruisit l'abbaye d'Auchy, ruinée par les Normands, et peu après, on érigea le Prieuré de Saint-Georges.
En 1119, le domaine fut confisqué par la Flandre à la suite de la révolte du dernier Comte, Gauthier. Hesdin reçut , en 1178, plusieurs fois la visite du Comte de Flandre, Philippe d'Alsace, qui, attiré par le plaisir de la chasse, vint visiter le château construit par Beaudouin de Mons.
En 1141, les drapiers d'Hesdin avaient déjà des dépôts à Troyes.
En 1180, la commune d'Hesdin fut détachée du comté de Flandre à l'occasion du mariage de Philippe Auguste avec Isabelle de Hainaut, nièce du Comte de Flandre. Isabelle recevait en dot de son oncle : Arras, Saint-Omer, Aire, Hesdin, Bapaume et Lens, avec les hommages de Boulogne, de Saint-Pol, de Guînes et de Lillers. C'est ainsi que se forma une province nouvelle qui prit le nom d'Artois.
A la mort de Philippe d'Alsace, Hesdin tomba sous l'autorité royale.Philippe Auguste, de retour de Terre Sainte, séjourna à Hesdin (1191), avec son fils aîné, Louis, et fit reconnaître ce dernier seigneur de l'Artois. Le Prince Louis reçut à cette occasion le serment des représentants de la commune.
Jusqu'en 1237, Hesdin fit partie des domaines de la couronne. A cette date, Louis IX (Saint Louis)confirma la donation de l'Artois faite à son frère Robert par leur père Louis VIII. Dès lors, le domaine d'Hesdin fit partie intégrante du comté d'Artois.
En 1249, Robert fut tué en Palestine. Il laissa de sa femme Mahaut deux filles et un fils nommé Robert qui lui succèda dans le Comté d'Artois. Il accorda aux échevins et à la commune d'Hesdin deux foires franches, l'une au mois d'avril, l'autre le jour de l'octave de l'exaltation de la Sainte-Croix (en septembre). Hesdin était alors une ville commerçante et industrielle. Le tissage des laines anglaises était la principale activité industrielle de la ville, qui participait aux foires de Champagne et exportait à travers l'Europe occidentale et en particulier en Italie, où ses draps sont mentionnés à Sienne en 1221 et 1223.
En 1271, Robert partit avec le Roi, son oncle, pour la croisade. Il devint ensuite Régent de Sicile. Durant les années 1285 à 1289, Robert II d'Artois vécut dans cet extraordinaire climat intellectuel de la cour de Sicile, où vivaient encore de nombreux savants arabes. A Palerme se trouvaient de merveilleux jardins, ainsi que le château de la Ziza, qui se traduit par le Glorieux. Robert a visité ces jardins et ces palais où se trouvaient peut-être des machines, conçues par les savants arabes, destinées à amuser et à divertir les visiteurs.
De retour à Hesdin, Robert effectua dès 1293 de grandes dépenses dans son château. Il y fit exécuter des travaux considérables. En 1295, il fit construire le mur d'enceinte du parc.
En 1302, Robert tomba à la bataille de Courtrai; sa fille Mahaut lui succéda. Cette succession ne se fit pas sans difficultés : en effet, Robert II avait un petit-fils, Robert III, qui pouvait prétendre au titre de Comte depuis la mort de son père. Or, une coutume d'Artois ne permettait pas aux enfants de représenter leur père ou leur mère dans la succession de leur aïeul, ce fut donc Mahaut, sa tante, qui hérita des états paternels.
Elle entreprit elle aussi de grands travaux à Hesdin, continua l'oeuvre de son père, agrandit le château et fonda un hôpital. Elle s'opposa encore à son neveu Robert, et Philippe le Bel rendit, en 1309, un jugement qui détruisait les prétentions de Robert; celui-ci reçut en dédommagement le Comté de Beaumont-le-Roger, en Normandie.
La Comtesse Mahaut mécontentait ses sujets, et une partie de la noblesse du pays se souleva contre elle. Le roi de France envoya en vain des troupes pour contenir les rebelles, ceux-ci se choisirent pour chef Robert III qui s'empressa de lever une armée et de marcher sur l'Artois. Arrivé à Hesdin, Robert pilla le château; peu après, il prit Avesnes et Arras, mais en 1316, un arrêt du Parlement le dépouilla de sa puissance usurpée et reconnut totalement les droits de la Comtesse Mahaut. Celle-ci finit par se retirer à Hesdin, laissant son comté à sa fille Jeanne, veuve du Roi Philippe V; celle-ci fut à son tour emportée en 1330, laissant une fille du même nom, Jeanne de France, mariée au Duc Eudes de Bourgogne. Hesdin était maintenant sous la domination de la première maison de Bourgogne.
Cette période est relatée dans le roman historique de Maurice Druon, Les rois maudits, qui nous rend ces personnages plus vivants qu'un froid rapport historique.
Hesdin était une importante forteresse à trois enceintes, entrecoupée de fossés, hérissée de tours flanquantes, truffée de bâtiments, d'écuries, de greniers, de resserres, et reliée par plusieurs souterrains à la campagne environnante. Une garnison de huit cents archers pouvait y tenir à l'aise. A l'intérieur de la troisième cour se trouvait la résidence principale des comtes d'Artois, composée de divers corps de logis somptueusement meublés.
Les rois maudits, tome 3, les poisons de la couronne.
2° partie : Après la Flandre, l'Artois, chapitre 3 : Le second couple du royaume
Eudes de Bourgogne et son épouse Jeanne de France firent continuer les travaux commencés par Mahaut. Les finances de la commune étaient en déficit à cause des guerres, des troubles et des charges publiques.
Après sa victoire à Crécy en 1346, Edouard III d'Angleterre se dirigea sur Calais pour en faire le siège. Il prit la direction de Montreuil, et une fois arrivé à Hesdin, il en ravagea le parc et les alentours sans toutefois réussir à prendre la ville qui était trop bien gardée.
En 1355, le roi d'Angleterre dévasta le territoire de Thérouanne et détruisit à nouveau le parc d'Hesdin avec ses édifices. Il ne put encore une fois s'emparer ni de la ville ni de son château.
La guerre entre la France et l'Angleterre s'éternisa et le Boulonnais et l'Artois souffrirent beaucoup.
A Hesdin, les habitants vivaient cloîtrés dans l'enceinte de leurs murailles; heureusement, en 1375, une trêve fut signée .
En 1384, le Duc Philippe le Hardi hérita de la Flandre par sa femme et devint ainsi le seigneur d'Hesdin et de tout l'Artois. Ces possessions jointes aux comtés de Nevers, de Rethel, et aux duchés et comté de Bourgogne le rendaient un des princes les plus puisssants de la chrétienté. C'était aussi un grand administrateur. Entre autres, il créa à Lille une Chambre des Comptes. De nombreux documents, conservés aux Archives du Nord, concernent la comptabilité du Duc à Hesdin. Il vendait à Hesdin des vins qu'il faisait venir de Bourgogne. Il vendait les poissons des viviers du parc. Il exploita ses forêts. Il pacifia la Flandre qui avait connu l'anarchie, et, en 1393, il décida de faire à Hesdin de grands travaux tant au château que dans le parc; on rebâtit les édifices qui avaient été brûlés par les Anglais en 1355, et tout fut restauré de manière somptueuse. Dans le parc furent installées volières et ménageries. Il fit repeupler les bois et y transporta des bêtes fauves. Artisans et artistes étaient nombreux dans la ville. La fabrication du drap était encore assez importante, et plusieurs moulins tournaient sur la Canche. Hesdin était le siège d'un bailliage. En 1396, le Duc, sa femme et ses enfants vinrent passer quelques temps au château, il y eut à cette occasion de grandes réceptions. Egalement dans les années qui suivirent, comme en 1402 lors du mariage d'un des fils du Duc avec la fille du Comte de Saint-Pol.
Le fils de Philippe le Hardi, le Comte de Nevers, plus connu sous le nom de Jean sans Peur succéda à son père. Les Anglais redevenaient menaçants, et il fit de grands préparatifs de guerre; une grande partie de son matériel fut fabriqué à Hesdin en 1406. En fait, il séjourna assez peu à Hesdin mais la ville n'eut pas à se plaindre de son gouvernement. C'est sous son règne que fut installée au château une horloge, et que l'on fit agrandir la ménagerie.
En 1415, Anglais et Français s'affrontèrent à Azincourt. Les soldats de la garnison d'Hesdin ne prirent pas part au combat, mais avertis et profitant du désordre, ils n'intervinrent que pour piller le camp anglais, volant, paraît-il, à Henri V l'épée du roi Arthur et la couronne prévue pour son sacre à Reims.
En 1430, Philippe le Bon épousa en troisièmes noces la Princesse Isabelle de Portugal; celle-ci aimait le château, le parc enchanteur rempli de volières, de viviers, peuplé d'animaux. Les fontaines, les machines hydrauliques animant des automates installées autrefois sur ordre de Robert II d'Artois furent entretenues et améliorées. Un pavillon sur roues orientable richement décoré permettait les soupers agrestes, agrémentés de musique. Dans le château lui-même, Philippe le Bon fit aménager une galerie de joyeusetés par son ingénieur en chef, Colart le Voleur, dont les devis nous ont été conservés. La salle de bal fut transformée en un parcours de farces de plus ou moins bon goût : les visiteurs, au moyen d'engins compliqués, se voyaient arrosés d'eau ou noircis de charbon, parfois couverts de farine. Les dames étaient « mouillées par dessous », par des projections qui se déclenchaient sous leurs pas, etc...Ancêtre des parcs d'attractions, ce lieu de prestige avec ces engins d'esbattement était célèbre dans toute l'Europe.Des fêtes splendides furent données à Hesdin. Sa cour était d'une incomparable richesse.
Isabelle de Portugal aida par ailleurs Sainte Colette de Corbie à fonder le couvent des Clarisses en 1440. La ville comptait 14 corporations et confréries, des moulins à tan, à taillants, des brasseries, des tanneries et des mégisseries, des fabriques de drap et de soie, de verres peints, de carrelage, de faïences et céramiques, hautement appréciées dans toute la Flandre et la Bourgogne.
Jeanne d'Arc ayant chassé les Anglais du royaume, le Dauphin fut couronné et prit le nom de Charles VII. En 1435, le Duc se rallia à sa cause et l'aida à chasser les derniers Anglais.
Philippe le Bon ne cessait de résider à Hesdin, il y reçut diverses ambassades en 1435 et 1436. Son épouse restait toujours au château quand le Duc partait en campagne. Il goûtait les festins, les joutes, les bijoux, il protégeait les arts comme la plupart des Valois, encourageant les chroniqueurs qui écrivaient son histoire. En 1440, le duc d'Orléans (Charles d'Orléans, le prince-poète), prisonnier des Anglais depuis la bataille d'Azincourt, fut libéré et vint passer une semaine à Hesdin. Depuis sa réconciliation avec le roi de France, Philippe y avait fait organiser des fêtes somptueuses. Ses magnificences surpassèrent celles de Philippe le Hardi. La cour de Bourgogne était alors la plus riche et la plus brillante d'Europe, et c'est en partie à Hesdin que ses splendeurs s'étalaient.
Hesdin devenait peu à peu le rendez-vous des plus éminents personnages, comme le roi de France (Louis XI) qui y séjourna en 1463 et 1464, ou le roi de Chypre et le duc de Savoie en 1464.
Philippe le Bon, en mourant en 1467, mit fin à un règne qui avait été pour Hesdin une longue fête ininterrompue. Jamais les provinces de Flandre et d'Artois ne furent plus heureuses. Ce fut l'apogée de la civilisation flamande. Le comte de Charolais succéda à son père sous le nom de Charles le Téméraire.
La ville connut une décadence due à sa position à la frontière entre les territoires des maisons de France et de Bourgogne. Elle fut le lieu principal de la lutte qui opposa ces dernières, ce qui provoqua sa destruction.
Charles le Téméraire séjourna régulièrement à Hesdin et à partir de 1468, sa troisième femme, la Duchesse d'York, Marguerite, et leur fille la Comtesse Marie de Bourgogne, s'y installèrent. Ce furent trois années de banquets et de fêtes.
Mais en 1471, la guerre éclata entre Louis XI et le Duc Charles. En 1472, les Français brûlèrent une des portes de l'enceinte fortifiée. Ils attaquèrent à nouveau en 1475 et incendièrent les faubourgs.
En 1477, Charles le Téméraire se fit tuer devant Nancy. Il laissait une seule héritière : Marie de Bourgogne, âgée d'environ 20 ans. Cette mort emplit Louis XI d'une grande joie. Il mit aussitôt le siège devant Hesdin, et y entra le 8 avril. Il connaissait l'importance militaire et politique de la ville, et essaya d'en amadouer les habitants en leur octroyant deux chartes par lesquelles il confirmait leurs anciens privilèges.Ses agents arrêtèrent douze émissaires envoyés secrètement par la ville d'Arras à la duchesse Marie. Ils furent emmenés à Hesdin et rapidement décapités. Le roi ordonna que la tête d'Oudart de Bucy, Gouverneur général de l'Artois, soit clouée, entourée des onze autres, sur la place du marché d'Hesdin.
Marie de Bourgogne, pour lutter contre les empiètements du Roi, épousa Maximilien, fils de l'Empereur d'Autriche Frédéric II. Ce mariage fut la source de guerres nombreuses entre les maisons de France et d'Autriche. Le Duc Maximilien rassembla une armée pour reconquérir l'Artois. Après maintes prises et reprises d'Hesdin, la guerre prit fin et des conférences pour la paix eurent lieu à Arras. Louis XI renonça à la Flandre mais il garda l'Artois et la Franche-Comté comme dot de la Princesse Marguerite, fille de la Duchesse Marie, qu'il fiança au Dauphin. En 1483, la future Dauphine fut conduite à Hesdin. Cette même année, Louis XI mourut, son fils, Charles VIII fut proclamé Roi, et en 1493, il renvoya la Princesse Marguerite à Maximilien son père, pour épouser Anne de Bretagne. Il rendit donc aussi la dot de la Princesse, mais conserva les villes d'Hesdin, Aire et Béthune jusqu'à la majorité de l'Archiduc Philippe, fils de Maximilien et de Marie. En fait, celui-ci ne devait retrouver son château et sa ville d'Hesdin qu'en 1499, avec l'avènement de Louis XII. Il épousa Jeanne de Castille, dite Jeanne la Folle, et en 1500, un fils naquit, Charles de Luxembourg, le futur Charles-Quint. Celui-ci prit la succession de son père en 1506. Il avait 6 ans et fut placé sous la tutelle de son grand-père Maximilien.
Sous la domination espagnole, Hesdin retrouva un peu d'ordre et de calme.
Mais en 1521, le nouveau Roi de France, François I° assiégea la ville. Le Duc de Vendôme, profitant de ce que le Receveur d'Artois célébrait à Hesdin les noces de sa fille, pénétra dans la ville malgré une pluie battante. Hesdin se rendit après avoir essuyé les coups des canons français, elle fut pillée et incendiée et les habitants furent brutalisés.
En 1522, Charles Quint et Henri VIII, Roi d'Angleterre, s'allièrent contre la France. Les Anglais assiégèrent Hesdin et y installèrent leurs canons. L'attaque dura 6 semaines au cours desquelles les Français tinrent bon. Finalement, les Anglais levèrent le siège, mais pillèrent et brûlèrent les campagnes en se retirant.
En 1523, les Bourguignons mirent le siège devant la ville, mais ne purent s'en emparer.
François I° fut fait prisonnier à Pavie en 1525. Pour sa rançon, il donna une partie de son royaume à Charles Quint, dont Hesdin. C'est le seigneur de Lannoy qui en prit possession au nom de l'Empereur.
Hesdin avait beaucoup souffert, ses murs étaient délabrés, son matériel était détruit. Charles Quint envoya 40000 livres pour effectuer des travaux. A peine étaient-ils achevés que François I°, fatigué des insultes de Charles Quint, déclara nulles les renonciations aux comtés de Flandre et d'Artois, relança ses troupes et remit le siège devant Hesdin (1537). La ville se rendit. Le château résista mais fut tellement attaqué par les canons qu'il finit par céder après une longue résistance.
En 1538, Henri II succéda à François I°. La guerre recommença. Les Impériaux reprirent Hesdin en octobre 1552, les Français emmenés par le Duc de Vendôme la reprirent en décembre.
Furieux de ne pouvoir prendre Metz, Charles Quint prépara alors une campagne avec plus de 60000 hommes. Il prit Thérouanne en avril 1553 et la fit raser, puis mit le siège devant Hesdin, ville qu'avaient pourtant tellement aimée ses ancêtres de Bourgogne. Les batteries impériales balayèrent les remparts, firent tomber quelques pans de mur de l'enceinte. Les Français se réfugièrent dans le château. Les Impériaux canonnèrent la citadelle nuit et jour, puis firent ouvrir des galeries sous les fondations du château. Le donjon et les dépendances menaçaient à chaque instant de s'écrouler. Une grande partie des remparts était détruite, et les assiégés demandèrent la capitulation le 18 juillet. Ils furent faits prisonniers, et parmi eux Ambroise Paré, chirurgien du roi de France, père de la chirurgie moderne. Il a laissé du dernier siège de cette ville forte et de son château un récit précis et imagé. Il fut cependant traité avec la considération que méritaient sa réputation et son génie.Les Impériaux entrèrent pour tout tuer, piller et saccager. Ils se conduisirent avec brutalité, parfois férocité. Ils firent exploser la poudre qui avait été placée dans les galeries sous le château et les tours s'écroulèrent.
Charles Quint ordonna que la ville et le château soient rasés et complètement détruits. Un mois plus tard, les démolisseurs avaient achevé leur oeuvre : de la cité ne demeuraient debout que le couvent des Clarisses et la chapelle Sainte-Colette. Réduits à la plus extrême misère, les habitants quittèrent la ville. Beaucoup prirent la direction de Saint-Valéry. En général bien accueillis, ils y furent désignés sous le nom d'Hédin (ché hédin) qui devint le nom patronymique de la plupart d'entre eux. Le parc du château fut défriché, des habitations s'y installèrent.
Avec les matéraux de démolition, restes de la ville, on fonda une ville nouvelle à 6 kilomètres de là, en aval, sur la Canche, au milieu du territoire d'un village qui portait jusqu'alors le nom de Maisnil. Cette ville prit le nom d'Hesdin-Fert, puis d'Hesdin-Fort, avant d'usurper celui d'Hesdin, qui ne fut plus qu'Hesdin le Châtel, puis le village de Vieil-Hesdin.
On vint chercher des grès depuis Saint-Omer, et le village du Parcq s'édifia alors à l'aide des matériaux restants. Cependant, la citadelle, bien que fort endommagée, était encore debout. Ce furent les Français de Mondejeu qui, en 1595, ne pouvant prendre le nouvel Hesdin, achevèrent de détruire la cité de la Toison d'Or et l'incendièrent.
Il ne restait plus pierre sur pierre d'Hesdin, qui tomba ainsi dans l'oubli après avoir été une cité célèbre où habitèrent de si puissants seigneurs.