Le 3 septembre 1939 : déclaration de guerre entre la France et L’Allemagne, pendant 9 mois c’est la « drôle de guerre », rien ne se passe.
Début septembre 1939 : Vieil-Hesdin est désigné comme centre de mobilisation de batterie d’artillerie et pendant un long mois, ce n’est qu’un va et vient de chevaux, d’hommes et de matériel. Les troupes sont logées un peu partout dans le village et les chevaux dans les pâtures. Ensuite, pendant 6 mois, Vieil-Hesdin devient centre d’instruction pour l’armée française.
Vers le 8 mai 1940 : le lieutenant Julien Gracq (écrivain français), nom de plume de Louis Poirier logea à Vieil-Hesdin avec son régiment le 137ème R.I.
Le 10 mai 1940 : l’Allemagne attaque la France ainsi que la Belgique et les Pays-Bas, s’ensuit l’exode de nombreux Belges et Nordistes.
Vers les 18-19 mai 1940 : beaucoup de réfugiés sont présents dans Vieil-Hesdin.
Le 20 mai 1940 : il est difficile de circuler vers Hesdin à cause des nombreux réfugiés et convois militaires qui ont pour ordre d’évacuer vers Abbeville.
Dans la nuit du 20 au 21 mai 1940 : arrivée des allemands, de minuit à 4 heure du matin, Vieil-Hesdin est occupé par une forte colonne de chars, de side-cars, de chenillettes pour l’approvisionnement des tanks, des canons tractés, c’est à ce moment que trois soldats britanniques furent tués à Vieil-Hesdin, leurs corps furent découverts le 22 ou 23 mai 1940 par Léon Warot en allant vers le Forestel. Ils furent inhumés sur le lieu où ils furent tués par Léon Warot, son beau-frère et le fossoyeur du village. On peut voir leurs tombes dans le cimetière communal et à l’entrée du cimetière, il y a la plaque des cimetières du Commonwealth. Ces trois soldats âgés d’une vingtaine d’années se prénommaient : Edward William Barlow, John Thomas Timms et Reginald Lloyd George Hatch.
Depuis le 21 mai 1940 : les Allemands occupent le village, à cette période il y a plus de 3500 réfugiés dans Vieil-Hesdin.
A partir du 21 mai 1940 : on voit passer des colonnes de prisonniers français se dirigeant vers Frévent, l’après-midi, des soldats français et sénégalais ont tenu tête aux allemands au niveau de l’allée du château d’Estruval, il y eu 1 soldat de tué (Charles Henri Désiré ISBLE du 1er R.I), ainsi que 6 civils mitraillés par l’aviation allemande. (Leanne Marie Louise ALLONAS d’Anzin dans le Nord – 14 ans, Thérèse Maria FRANCOIS de Pessoux en Belgique – 11 ans, Antoine Joseph LEFEBVRE de Briscol Erézée au Luxembourg – 69 ans, Gaston Tondeur, Maria Ladriere d’Aniche dans le Nord – 71 ans, Marie Alice CHABOTTIER de Pessoux en Belgique – 53 ans).
Fin 1940 : Vieil-Hesdin est de nouveau centre d’instruction, mais cette fois-ci pour l’armée allemande.
Février 1941 : des câbles téléphoniques sont coupés. Amende de 4000 Fr au maire.
Début 1944 : construction des rampes de lancement de V1 au Fresnoy. Deux V1 sont tombés à Vieil-Hesdin, le 1er à côté du château d’Estruval et le 2ème à Saint Quentin, près du marais dans le jardin de Mr Codevelle-Baudel, dans les 2 cas le V1 n’avait pas explosé de lui-même, ce sont les allemands qui le firent exploser, provoquant des dégâts aux habitations proches. A la cressonnière les Allemands ont creusé un tunnel, on ne sut jamais à quoi il devait servir.
Le 6 juin 1944 : les Alliés débarquent en Normandie.
Le 1er septembre 1944 : les Allemands font sauter tout leur matériel au couvent des Soeurs Noires ainsi qu’au château d’Estruval.
Le 2 septembre 1944 : un état-major général allemand stationne quelques heures, installe sept postes émetteurs-récepteurs dans le village puis repart.
Le 3 septembre 1944 : plus d’Allemands dans Vieil-Hesdin, on entend des explosions, ce sont les Allemands qui font sauter les ponts de la Canche. A Vieil-Hesdin, le grand pont est miné ainsi que le pont Tourniquet, par chance, ils ne sauteront pas. Pour le grand pont, les Allemands auraient oublié de mettre les détonateurs, tandis qu’au pont du Tourniquet, c’est Léon Warot qui sabota les charges explosives installées sur la passerelle.
Le lundi 4 septembre 1944 : libération de Vieil-Hesdin par la 1ère Division Blindée polonaise du général Maczek. Le 10e régiment de chasseurs à cheval trouve un passage sur l'Authie à Villencourt et à La Neuville. Le 3e escadron part vers Hesdin, le 2e plus au Sud-Est, le 1er vers Vieil Hesdin et Auchy les Hesdin. C’est par Vieil-Hesdin que les 2e et 3e escadrons franchissent la Canche ainsi que le 2ème Régiment Blindé. C’est à ce moment-là que l’on signale aux Polonais qu'un Allemand était resté caché dans le clocher de l'église, un char Sherman envoya un obus de 75 dans le clocher... L'obus est entré puis ressorti par les meneaux. Il n'a pas vraiment causé de gros dégâts et fait miraculeux, il ne fêla que la cloche au passage. On ne vit s'échapper que des pigeons. Un résistant qui n’était pas de Vieil-Hesdin se mit à mitrailler le clocher et l’église faisant au passage des dégâts aux murs, aux vitraux et aux ardoises de l’église mais point d’Allemands, il devait certainement avoir pris la fuite bien avant, la cloche fut refondue et réinstallée en 1947. Néanmoins, 4 soldats allemands furent faits prisonniers dans le village. Pendant quelques jours, on vit passer à Vieil-Hesdin une bonne partie des forces de libération du Pas de Calais, du fait qu’il ne restait que notre pont pour traverser la Canche.